В винде, как правильно написал Дмитрий, шлюз по умолчанию будет принадлежать первому появившемуся сетевому подключению. В случае, если сетевое соединение пропадет, то возможно, активируется второе. Возможно нужно будет сделать что-то типа ipconfig /renew. В юниксе есть решения для бэкапирования каналов подключения и балансировке нагрузки. В этом направлении Вам нужно рыть и для винды. Думаю, что решения есть и для нее.