Делайте веб - десктоп на c++ будет заметно больше сложностей.
Для С++ вам надо будет все равно делать какой-то сервер
Будут сложности с тем чтобы скрыть правильные ответы или ответы других учеников.
Распространять и устанавливать будет сложнее.
Проблемы в духе "а у меня не запустилось, я не смог пройти тестирование" или "я бы сдал тест, но он на последнем ответе заглючил и вылетел, можно пересдам вне очереди" и так далее.
Веб несложно сделать правильно и надежно.
