Alukardd

Эм, а как у Вас шифрование организовано?
Собственно надо просто к «all» прикрутить некий alias. Ведь сам по себе gpg может шифровать несколькими ключами.
gpg -ea -r user1@company.ru -r user2@company.ru filename

Возможно Вы используете не GPG, но думаю они все аналогичны по функционалу.

IMHO, GMail это хорошо известный бренд — им нет резона уходить от него.

Рекомендую использовать только GMail сервера, если уже через них работаете… Т.е. что бы Ваш сайт рассылал уведомления не как сервер, а как клиент, связываясь по smts и imaps (если надо) с gmail.