Altimar

Если не страшно, что в PDF в углу первой страницы будет буква P (которая не видна при печати) — переезжайте с TCPDF на PrinceXML ( www.princexml.com/ ). Из всех рассмотренных мной генерилок PDF эта оказалась самой правильной. Он же склеивает несколько HTML в один PDF. И памяти жрет очень скромно в сравнении с остальными.
Раньше на винде крутилось — проблем не было.

Возможно проблема в реализации pdftk.exe, который пытаясь одновременно считать из 2 одинаковых файлов где-то лочится

Та же беда была только на Питоне при рассылке push уведомлений. Использовал send_all, но выяснилось, что при переполнении сетевого буфера поток отправки намертво вис (раньше интернет у сервера периодически пропадал и уведомлений успевало отправиться много). Переделал на send и в select жду готовности на запись. Если таймаут выходит — перезагрузка. Может тут проблема в том же?