А вообще, лучше посмотреть на готовое решение (продуманный интерфейс, кросплатформенность с поддержкой разных систем ботов) - то можно воспользоваться вот таким: https://infostart.ru/public/669130/
По стоимости как один рабочий день, а разрабатывалось более полутора месяцев.
Это документация на универсальный механизм Azure FrameworkBot, она для различных систем. Однако ранее была документация напрямую к API skype стучаться, это более правильно и больше возможностей. Однако сейчас вся документация что была удалена.
Простой
