Нужно добавлять пункты через TaskCheckListFacade::add с указанием PARENT_ID (это ID чек-листа, к которому нужно добавить пункты).
Смотри выше пример пользователя ksu92
Есть ещё один неприятный нюанс - если при оформлении заказа применяются скидки, зависящие от опций заказа, например от службы доставки, то при смене службы доставки, пересчёт цен идёт только в компоненте заказа, а в компоненте корзины остаются исходные цены. Недопиленная немного интеграция. Я не нашёл, как это исправить, пришлось допиливать вручную.
Смотри выше пример пользователя ksu92