Не прошло и пары месяцев, как выяснилось в чём дело. Есть такая кнопка stream:
Если она включена, то fiddler вообще никак не влияет на данные, которые пропускает через себя. Только показывает их. А вот если она выключена, тогда можно уже и модифицировать данные, например, изменить куку, добавить header в пакет, и, наконец, заработает эта чёртова сквозная аутентификация. Но тут тоже есть момент. Смотря, какого рода эта аутентификация. Аутентификация ntlm в домене заработала, а аутентификация на внутреннем прокси - почему-то не сработала. Но это уже тонкости. Главное - нашёлся корень проблемы.
