Как оказалось, действительно нужно вызвать функцию Show() и тогда всё заработает (спасибо Алексей Павлов за наводку)
Сейчас имею такой код:
public MainWindow()
{
InitializeComponent();
this.Show();
// PointToScreen работает корректно
var a = PointToScreen(new Point(Left, Top)).ToString();
}