Тут как бы с двух сторон можно посмотреть.
С одной стороны: новые версии - новые баги. Совместимость программ может внезапно поломаться.
Например, у вас стоял-стоял PHP 5.6, а тут бац - он автоматически обновился на PHP 7.0, где нет библиотеки mysql и весь сайт поломался.
Поэтому некоторые дистрибутивы "перестраховываются", и у них очень старые, но проверенные пакеты.
С другой стороны, новые версии - новые возможности. Часто сталкиваешься с тем, что на сервере стоит версия MySQL 2012 года, а за то время появилось InnoDB таблица в каждом файле, fulltext в InnoDB, нативная поддержка JSON. А все это использовать не можешь, так как дистрибутив до сих пор не поддерживает этот новый пакет и нужно устанавливать сторонний, который не факт, что сработает как нужно.
В итоге обновление на новые пакеты становится невозможным без танцов с бубном и ломается вообще идея репозиториев (ведь вместо простой установки в командной строке нужно лазить по интернету и искать репозитории и читать о существующих багах в новых пакетах).
Да, есть backports, есть репы с более новыми версиями - таким образом проблема решается и довольно удобно. Но оно все редко включено по дефолту, что вызывает у новичков сложности.
