С переходом по ссылкам/заполнением форм/кликанием по кнопкам и прочей web-автоматизацией справится
zennoposter. За 9 лет существования софта созданы шаблоны на все случаи жизни, а если чего-то не хватает, то создать самому/заказать. Если нужен быстрый результат, а не конкретно практика по разработке, то городить велосипеды не вижу смысла.
Если нужно конкретно "вообще для изучения", то обложись книгами и изучай предметную область на конкретной задаче - по мере освоения делай своего бота, в чем суть вопроса то?
Вот только не знаю, насколько Ruby подходит для этого. Всё-таки, в автоматизации больше Python рулит со своими библиотеками на все случаи + есть конкретные пособия,
к примеру. По Ruby такого не встречал.
