Afatar

https, без вариантов

Если есть команда, то конечно стоит. Сам живу в городе 600к, есть несколько порталов. Пара доминирующих с очень жирным ценником за рекламу. В прошлом году узнавал, повесить баннер на месяц стоит около 20к. Таких баннеров на главной 4. На внутренних страницах дешевле.

Копать в сторону DNS. Есть сервера нет, то прописывать каждому hosts

Веб разный бывает. Если ремесленник на фрилансе и пишешь плагины для wordpress или joomla, то нафиг не надо. Если делаешь крупный проект в команде для заказчика, то только ООП, а то после слов заказчика "Нужно добавить еще одну фичу", будешь искать сук покрепче да повыше и веревку с гладкой поверхностью.

Другу предложи помочь с поиском исполнителя и предложи контролировать его. Исполнитель получит бабло, а ты комиссионные. В процессе разработке сможешь узнать много нового.