AAEgorovich

Можно запомнить область символа и заполнить нулями по его границам:
x1 = rect[0] - pt2
x2 = rect[0] + rect[2] - pt2
....
if (roi.shape[0]>20 and roi.shape[0]<100) and (roi.shape[1]>20 and roi.shape[1]<100):
roi = cv2.resize(roi, (28, 28), interpolation=cv2.INTER_AREA)
x1=int(x1*28/leng)
x2=int(x2*28/leng)
roi[:,:x1]=0
roi[:,x2:]=0
...

Сначала надо повернуть относительно центра прямоугольника с учётом размера прямоугольника (смотрите cv2.getRotationMatrix2D и cv2.warpAffine, пример: https://stackoverflow.com/questions/22041699/rotat... а потом вырезать.