Как выяснилось, надо сходить в браузере, из которого пытаетесь включить в Яндексе сборщик почты, по этой ссылке - https://accounts.google.com/DisplayUnlockCaptcha
И потом попробовать снова. После этого всё работает
Обратная зона ДНС для почтовика + SPF + DKIM + DMARC + заголовок "Precedence: bulk", если это рассылка + контент писем должен быть не похож на спам. Плюс процент прочтения должен быть высоким, если это рассылка. Тогда вроде должно полегчать.
Открыть письмо в виде HTML в браузере, потом Ctrl+A, Ctrl+C, в гмэйле начать новое письмо и там вставить Ctrl+V.
Есть шансы, что даже верстку не покоробит. Лучше себе отправить первое, проверить, как это будет выглядеть
