1) Movavi Video Editor - сверх простой и функционала для ваших задач вполне достаточно.
2) Все у кому передадут ссылку - будут иметь доступ :)
3) Писать свою софтину, но лучше видеоредактора думаю мало что поможет, все равно будут возникать уникальные моменты. Есть вариант накидать html страничку, где свой javascript плеер будет проигрывать до определенного тайминга одно видео, а продолжать другое видео, и таким образом вставлять вставки. Но если пользователь захочет соохранить видео - получит не то что ожидал.