d'Ivan

В теме не разбираюсь, но попробую направить на путь.
Сначала убедиться, что верно сконфигурированы ссылки на порты
https://wiki.winehq.org/Wine_User%27s_Guide#Serial...
https://forum.winehq.org/viewtopic.php?f=8&t=18385

Попробовать отлаживать ПО в Wine
https://wiki.winehq.org/Wine_Developer%27s_Guide/D...
Убедиться, что в логах нет что-то типа "not implemented".
https://stackoverflow.com/questions/940374/how-can...
https://www.downtowndougbrown.com/2013/03/getting-...

Ради интереса можно попробовать запускать в ReactOS?!