1. Если не ошибаюсь, набор файлов конвертируется в 1 pdf командой
convert filename-*.jpg out.pdf
2. Чтобы нумерация страниц была верной, файлы должны именоваться с ведущими нулями, иначе обработаются страницы 1, 10, 2, 3, ...
Осталось подумать как группировать файлы по именам , , ...