Отвечу так, мое ИМХО, просьба популизмом не заниматься в коментах.
У меня iPad 1, 16 3g+wifi, джейлбрейкнут.
Без джейла — я вообще не понимаю нафиг он нужен, особенно если без 3g.
Джейл позволил мне:
— Поставить openSSH и Apt, для установки пакетов (для терминала купил Prompt)
— Поставить iFile (который помимо всего, умеет открыват видосы нативным плеером)
Больше я ничего не ставил из того, что позволяет Cydia (всякие SBS, по слухам, поганят стабильность).
Все, теперь началось счастье. Заливаю я видос туда либо через SCP, rsync (можно вообще в бэкграунде) или веб-морду iFile. Это избавляет меня от проблем с itunes'ом и непереносимостью контента (однажды залив в itunes, только там и можеш потом смотреть, скачать на другую машину файл не получится).
Про место и видосы. С рутракера например я качаю конверченые сериалы (или сам их конверчу на VPS, где сид-бокс поднял. Конвертить надо, ибо неконверченные при просмотре в спец плеере жрут батарею быстрее) в HD. Так вот 16Гб под полный сезон не хватает. ПОэтому, если есть возможность — лучше брать 32Гб.
Также можно лить pdf (хотя они заливаются и через обычный Safari и спокойно открываются через iBooks потом). С этим проблем нет. DJVU как и CHM заливаются через программы ридеры в аппсторе. Про doc — хз. Есть офис, но он платный, крякнутое не искал.
Аккаунт в апсторе можно поднять без карточки, кстати.
Исходя из вышесказанного: джейл для меня вещь обязательная, поэтому прежде чем покупать посмотрите есть ли untethered jailbreak для вашего ipad'а (2 и 3 версий).