10farid10

Придумал такой вариант для первой части

p = []
for _datetime, af in zip(df.login, df.logout):
    dfDate = int(_datetime.strftime('%Y%m%d'))
    sw = int(af.strftime('%Y%m%d'))
    if dfDate == sw:
        i=0
        p.append(i)
    else:
        i=1
        p.append(i)
df['cc'] = p

Вторую часть тоже удалось решить, пришлось поменять немного логику кода. Если будет интересно могу описать решение и скинуть код