Затестил нет ничего подобного все работает как положено, версия word 15.22.1, раскладка нативная(не pc тобишь).
Проверить работу словаря вы можете тыкнув на слово и в низу на панельке будет названия языка на котором слово написано.
На всех устройствах вывод звука при подключении наушников делается физически замыканием контактов скорее всего на iMac так же, и сделать вы ничего не сможете, так что лучшим для вас решением которое я выбрал и для себя является покупка внешней usb звуковой карты.
1. Спросить у гугла
2. Пошарить у производителя на предмет наличия драйвера под нужную os x
3. Если ни один из вариантов не решил проблему положить устройство на полку и купить совместимое.
Это системный шрифт(со специальным идентификатором) потому его и нет в списке шрифтов.
Валяется в s/l/f с именами sf*, что-бы использовать его нужно скачать отдельно обычный шрифт.