0xD34F

function weightedRandom(arr, key = () => 1) {
  const val = key instanceof Function ? key : n => n[key];
  const max = arr.reduce((acc, n) => acc + val(n), 0);

  return () => {
    let rand = Math.random() * max;
    return arr.find(n => (rand -= val(n)) < 0);
  };
}

const getRandomPhotosArray = weightedRandom([
  [ 9,  truePhotos ],
  [ 1, funnyPhotos ],
], 0);

function getPhoto() {
  const photos = getRandomPhotosArray()[1];
  return photos[Math.random() * photos.length | 0];
}

if (total_sum >= rand) {

Равенство лишнее, верхняя граница не должна учитываться. Из-за этого у вас перекос в результатах.

Ну и конечно можно всё это записать гораздо короче:

function getRandom(arr, key) {
  const rand = Math.random() * arr.reduce((acc, n) => acc + n[key], 0);
  let sum = 0;
  return arr.find(n => (sum += n[key]) > rand);
}


const obj = getRandom(data, 'weight');

Сначала подумал что можно рандомизированный массив засунуть в set...

Надо наоборот - сначала set, потом массив (только осторожно - если интервал возможных значений меньше желаемой длины, то цикл получится бесконечным; надо или уменьшить длину, или кидать ошибку):

function createRandomArr(size, min, max) {
  if (size > (max -= ~-min)) {
    throw 'невозможно создать массив указанного размера';
  }

  const values = new Set;
  for (; values.size < size; values.add(min + Math.random() * max | 0)) ;
  return [...values];
}

const arr = createRandomArr(40, 1, 100);

Но вообще, есть и другие способы.

Например, можно создать массив со всеми возможными значениями, и выдёргивать из него элементы случайным образом, сколько надо:

function createRandomArr(size, min, max) {
  const len = max - min + 1;
  const arr = [...Array(len).keys()];

  return Array.from(
    { length: Math.min(size, len) },
    () => min + arr.splice(Math.random() * arr.length | 0, 1)[0]
  );
}

Или, создать массив со всеми возможными значениями, перемешать его, взять кусок нужного размера:

function createRandomArr(size, min, max) {
  const arr = Array.from(
    { length: max - min + 1 },
    (_, i) => i + min
  );

  for (let i = arr.length; --i > 0;) {
    const j = Math.floor(Math.random() * (i + 1));
    [ arr[j], arr[i] ] = [ arr[i], arr[j] ];
  }

  return arr.slice(-size);
}