у тебя в "users" не словарь,а массив в котором словарь.Что бы получить данные либо удали квадратные скобки,либо обращайся к файлу такt["users"][0]["id"]
1)По моему,Ткинтер уже устаревшая библиотека и немного слабая,в ней тяжеловато работать с потоками и тд. Лучше используй такие библиотеки как kivy или pyqt.По вопросу:попробуй в функции подсчета брать символ с текста кнопки (btn["text"]),Успехов!
return inner(saying) Значит то,что нужно вернуть ответ от функции inner c аргументом saying
'%s'" % quote Вставка переменной в строку,эквивалентно f"{quote}"