Во-первых, пересмотрите ваш взгляд на админство. Админ работает хорошо, когда он пьёт пиво и гамает в дьяблу, а не носится целый день взмыленный. Так что тут как минимум 50/50. И ваш директор должен понимать, что долгосрочная надёжная работа существующего функционала важнее фич при нестабильном качестве (радость от новой фичи длится недолго, а вот огорчение от ошибки гораздо дольше, есть и исследования на эту тему). Ну и чтобы шеф тоже был доволен можно ввести штраф за простой или недоступность основных или второстепенных функций.
Поддержку пользователей тоже нужно разделить. Потому что ошибка сетевой карты и отравление мозга перекисью водорода в виде "я ничего не понимаю и понимать не хочу" - это разные вещи. Поэтому ошибки включаются в админство, а "пользовательские обращения" и "пользовательские обращения с обучением" оплачиваются по факту фиксировано + каждые полчаса дополнительно, потому что вместо консультирования тупых куриц ты мог бы писать свистелки. Заодно и директор будет знать, кто вместо работы не может попасть в одноклассники или не желает выполнять свою работу, перекладывая её на тебя.
Ну а по поводу программирования соглашусь с идеей дедлайнов. Согласуете объём работ из расчёта 1/2 рабочего дня на программирование и стоимость доработки. В каком месяце сделал, в таком и получил стоимость доработки за срыв сроков - штраф. Соответственно премии за укладывание в срок как таковой нет, но чем больше времени ты тратишь, тем больше дополнений запрограммируешь, тем больше получишь в итоге.
Вот как-то так выглядит схема "и нашим и вашим" в моём представлении.