0000168

Разверните SharePoint

а еще

250 компьютеров в рабочей группе:

— жесть))

Хотя бы с точки зрения групповых политик надо однозначно использовать 2K8 server. Изменения GP по сравнению с 2003 server огромные.
Элементарный пример: подключение дисков в 2K3 только через скрипт, в 2K8 встроенный функционал

На мой взгляд есть несколько решений:
1. Оставьте все как есть, просто замапьте папку c:\users на папку на другом диске ( d:\userprofiles) на вашем терминальном сервере. ( тут трудности, делать надо в recovery консоли, но ms не рекомендует так делать

2. Расшариваете папку с профилями на d, указываете новый путь в свойствах пользователя в ad Путь к профилю с переменной %username% пр: \\termsrv\profiles\%username% после этого на терминальном сервере профили будут создаваться в этой папке.

3. Посмотрите на Это решение. Надо только добавить недостающие папки из профиля в скрипит запуска.

На мой взгляд самое оптимальное решение, это второй вариант. Сам так делал много раз.