Все зависит от проекта и от frontend фреймворка, который вы используете (обычно они регламентируют стиль проекта). Но в большинстве случаев лучше разносить все на файлы и держать отдельно, потому что никто не захочет копаться в большой css-лапше)
Да и фреймоврки предлагают хорошие style-guide практики, ибо зачем вам хранить в одном файле, например, header, main поблочно, nav и footer, разнесите все по раздельности, вам же легче потом будет что-то менять и дополнять.