Ставите, например яндекс диск, настраиваете его на определенную папку, в эту папку складываете скриншоты.
На телефон то же ставите яндекс диск. Профит.
Если хочется без облаков, то можно на телефон поставить что-то из файловых сервисов: samba server, ftp server, web dav server и т.д. и используя соответствующие клиентские протоколы копировать файлы на телефон.
На винде проще всего, наверное, будет использование samba т.к. это родная сеть винды, она ее умеет без дополнительных танцев.
