Здравствуйте. Есть проблема, что если выбирать файлы по отдельности, то отправится только последний выбранный, если выделить несколько файлов и отправить их, то всё хорошо - отправятся несколько файлов.
Есть подозрение, что это происходит из-за input.files.length: если по одному файлу выбирать, то получается выбранным всегда один файл. Как узнать общее количество загруженных файлов type="file" multiple?
Загрузка файлов по одному:
Загрузка нескольких файлов сразу:
Ссылка на пример 
