Присыпать немного JS и все бует окей. Может быть даже тебе поможет
masonry. Хотя ему абсолютно насрать на то, какой у тебя метод позиционирования элементов, он сделает их абсолютным. Так что лучше свой алгоритм набросать.
В CSS помогут только селекторы. Но там ты сможешь реализовать только логику типа «каждый n элемент делать две строки». Ну и придется посидеть посчитать, под какие разрешения какие условия загонять. Что реально, но немного геморрно на самом деле.