Собираете все файлы в словарь: "дата создания:имя файла". Дату создания можно найти с помощью библиотеки os
Находите ключ с самым низким значением, обращаетесь к словарю за значением имени файла по дате создания
Выполняете rm -f с помощью Subprocess к этому файлу