лог Битрикса:
2020-Feb-27 17:21:23 Интеграция с внешними приложениями (MS Office, Outlook, Exchange) через безопасное подключение к порталу (check_socket_ssl): Warning
Connection to ssl://portal.mysite.ru:443 (certificate check enabled) Fail
Connection to ssl://portal.mysite.ru:443 Success
Замечание. Сервер имеет невалидный SSL сертификат, возможны проблемы в интеграции с внешними приложениями
Сам сайт открывается в браузере корректно, сертификат со всей цепочкой видит:

в etc/pki/ca-trust/source/anchors добавлен ca-bundle