А почему может не всегда срабатывать? Условно есть список из 5 элементов, у 4 работает у пятого нет, класс не присваивается. А может на двух работать, на третьем нет, на 4 и 5 - работать
ura2rist, вы дважды кликаете на .checkbox-otd
Вообще непонятно чего вы хотите добитсья такой разметкой и кодом.
Если вы кликаете по child'у узла checkbox-otd, вы кликаете и по его родителю, имейте ввиду