kirillleogky, я ни разу не делал. Но если это и будет работать, то, предположу, что иерархически они будут идти последовательно, если вас интересует это.
Сделайте 4 файла с правилом для одинакового класса, но с разным цветом background, например.
-- import-1.css (тут импорт import-1-1.css)
---- import-1-1.css
-- import-2.css (тут импорт import-2-1.css)
---- import-2-1.css
И посмотрите, как и что будет работать. Зуб даю, что правило из import-2.2.css.
Да наследуются, таким же образом как их подключали бы через html (приоритет у последних). @import вреден в плане оптимизации, используйте препроцессоры.