Давай так:
Java - работа либо в финтех компаниях, либо в огромных компаниях, которые делают софт для телеком, гос, логистических компаний под заказ.
Python - это либо небольшие стартапы работающие с датой и автоматизацией (типа автопостинг в соцсети итд), либо крупные кастомерске компании типа Яндекса, Рамблера, Маил.ру итд.
Ну а тут уже сам решай, что тебе ближе.