Если вопросы выплевываются также через сокет, то можно при подключении добавить этому сокету объект.
{
questionNumber: 1,
nextTipOn: Date.now() + 300000;
}
При получении вопроса на клиенте у него запускается таймер через setTimeout, который делает запрос для подсказки. Ну а на сервере уже просто будет даты сравнить.
Плюс у вас всегда будет статистика, кто и какой вопрос сейчас решает, что можно будет вывести на страницу.