Первый вариант предпочтительней нежели выбор галочек.
В плане реализации и бизнес логики тоже.
А вот прибавление периода встречи можно сделать дискретным (настраиваемым) +10 (15) минут.
В чем проблема реализации алгоритма? Опишите свое видение этого.
https://www.google.com/calendar/ - как пример интерфейса :)