Где используется питон кроме web? Красивый язык, но особо я о нем ничего не слышу. Если о питоне знаю, что пишут и скрипты, и десктопные приложения, и вместо mathCad кто-то использует, то о руби, кроме как в вебе, ничего не слышно.
Где осилите. Вы о нём не слышите потому что рубистам на вас насрать. Я слышал как полугодовое десктопное приложение переделали на руби за три дня. Понимаете, вы просто находитесь на таком уровне, что зависите от остальных. Вам важно чужое мнение вместо того чтобы понять и оценить мощь языка и экосистемы. Не нужно спрашивать, возьмите и изучите.
Homebrew - менеджер пакетов для Мак ОС написан на Руби. Недавно проскакивала новость, что утилита настройки новой версии openSUSE линукс, переписана на Руби.