Я считаю, что .css должны подключаться в конце тега HEAD. Думаю, что многие именно так и делают.
Да многие именно так и делают, но это не значит, что это правильно. Я так понимаю автор имеет ввиду, что должен быть минимальный css (критичный) и остальные. Что бы не тормозить загрузку контента мы убираем из head все что не критично. Таким образом ускоряем загрузку страницы. Вы конечно можете этого не делать, но это хороший совет.
Про мой любимый scss (ну или хотя бы sass) вообще ни слова, даже возможность писать без препроцессора в небольших проектах.
LESS это аналог (дело вкуса, кто мешает использовать другое), а scss и sass это в принципе одно и тоже, только с разным синтаксисом.
Это удобно. Я за Gulp, но обязательные использование — это странно...
Если это удобно, то почему бы обязательно не использовать? И почему бы не использовать там где это не удобно. Противоречиво Вы изъясняетесь. В любом случае совет юзать gulp - правильный, как вариант есть и другие сборщики, но я, например, юзаю именно его.
Или это статья просто из далекого прошлого?
как раз наоборот. Препроцессоры, сборщики, svg, ECMAScript 6 - все свежак (относительно конечно), по крайней мере на смену им пока ничего новее не пришло.