Событие не отрабатывается, потому-что оно вешается на элементы, имеющие класс playing на момент исполнения функции. У вас класс применяется позже, на событие click.
Возможно, вы хотели сделать нечто подобное:
function handleStoped() {
console.log('stoped')
$(this).removeClass('playing')
$(this).text('play')
$(this).off('click', handleStoped)
$(this).on('click', handlePlaying)
}
function handlePlaying() {
console.log('playing')
$(this).addClass('playing')
$(this).text('stop')
$(this).off('click', handlePlaying)
$(this).on('click', handleStoped)
}
$('.podcast__play').on('click', handlePlaying)