У большинства гемов, которые осуществляют отправку запросов, есть параметры для конфигурации прокси. Например:
Typhoeus.get(
url,
proxy: proxy.url,
proxyuserpwd: proxy.user_pass
)
А если у вас вообще ничего без прокси не работает, то проще настроить его на уровне системы, например:
export http_proxy=http://user:password@host:port
.