1. Множественное строковое свойство (значение и описание - это собственно 2 даты)
2. Множественная привязка к элементам инфоблока/HL-блока (у связного инфоблока собственно должны быть свойства с датами)
3. Кастомное свойство (пользовательское свойство с настраиваемым отображением)
---
1 вариант - это вообще днище, как только прочитали, забудьте сразу, но если надо сделать быстро и по фиг на кривость, то покатит.
2 вариант - норм, единственный минус что добавление неудобное.
3 вариант - самый норм, хватило бы скила