1. Если элементы схожи и можно какие-то стили не писать снова а применить повторно (а скорей всего так и есть, если многостраничный сайт) - все в одном и подключать на всех страницах. Ну и конечно если смысловая часть от страницы к странице одна (то есть логично к примеру на тостере есть страница пользователя, страница вопроса самого и тд и тп все это один сайт и по нему полюбому будут ходить на разные страницы). Почему так лучше делать - кеш потому что. Стили кешируются и картинки из них по возможности тоже и следующая страница грузится быстрее.
2. В разных если одна страница - мобильная, другая десктопная ну или проще - не предусмотрен переход от одной страницы к другой и этого перехода не будет предусмотрено никогда. Почему в разных - потому что не будут стили грузиться ненужные от другой страницы.
Выбирайте то, что вам нужно.