from PIL import Image
tailset = Image.open("tailset.png")
for y in range(0, tailset.height, 16): # или 17, если пробел отдельно
for x in range(0, tailset.width, 16):
tailset.crop((y, x, y + 16, x + 16)).save("%02d%02d.png" % (y // 16, x // 16))