Используемая библиотека: requests
Созданию сессию:
session = requests.Session()
Совершаю какие-либо запросы. Сохраняю кукисы в файл так:
pickle.dumps(requests.utils.dict_from_cookiejar(session.cookies))
В другом скрипте также создаю сессию, загружаю из файла куки так:
cookies = requests.utils.cookiejar_from_dict(pickle.loads(DATA_FROM_FILE))
и ставлю их сессии:
session.cookies = cookies
После делаю несколько запросов и происходит чудо. Если в ответе на запрос есть Set-Cookie и ключ уже существует, то он добавляется повторно. Причину вычислил. Те куки, что загружаю из файла не имеют принадлежности к домену, а те, что приходят из Set-Cookie принадлежат домену на который и идет запрос.
Как избавится от дублирования кукисов? Может быть как-то можно сохранять куки с принадлежностью к домену? 
