Выражение 8 == True не истинно потому, что булевые значения в Python - подтипы целых чисел. True - это фактически единица, а 1 не равно 8.
В выражении if это срабатывает потому, что в контексте условных выражений производится неявное преобразование числа 8 в булевое значение. То есть интерпретатор сначала преобразовывает число (или что-либо другое) в 1 или 0 в соответствии с правилами преобразования, а потом выполняет с получившимся значение логическую операцию.