1) Разницы особо нет, mod_deflate иногда чуть лучше сжимает, но на небольшом объеме этого незаметно.
2) Зависит от реализации, если сайт статичный и ты можешь в момент редактирования создать актуальную сжатую версию страницы (нет динамического содержания на ней), то лучше конечно сразу сжать после редактирования и раздавать как статику. Если еще и кеширование с cdn подключишь вообще будет самолет. Ну, а если есть динамический контент, то сжимай "на лету", если это реально уменьшит размер страницы.