Philipp: да, действительно фигово, когда не знаешь, да и ещё забудешь)))))))))))
У img не могут быть даже :after и :before, а вы о каком-то ещё мистическом селекторе мечтаете))
css понятия не имеет есть ли у картинки прозрачность. Можно конечно зацепиться за расширение файла, но и png и gif не гарантирует прозрачность. а говорят о ее возможности. Разве только про jpg можно утверждать что ее там нет.
Мне кажется Вы решаете задачу не тем методом. Подобное надо в js делать.