Как правило, объединения файлов со стилями на сегодняшний день делается для уменьшения количества запросов к серверу при загрузке страницы, плюс еще можно ужать сборку со стилями (хотя файлы стилей можно ужать и отдельно). Если у вас много файлов со стилями, то это может иметь значение. Так же это имеет значение, если вы разрабатываете SPA приложение.
С другой стороны, загрузка лишних стилей для страницы может быть чревата непредсказуемым влиянием не относящихся к странице стилей на ее внешний вид. И тут имеет значение какой методологии вы придерживаетесь при написании стилей (например, БЭМ).
Поэтому, на мой взгляд, вам следует обдумать все плюсы и минусы, учитываю свою специфику, и сделать свой выбор.
