Java контролы pywinauto скорее всего не увидит. Даже через MS UI Automation не все Java GUI приложения можно автоматизировать. А исследования по Python-Java взаимодействию - пока на уровне "посёрфили тулы, 80% из них не работает": https://github.com/pywinauto/pywinauto/wiki/Automa...
Правда, есть прототип из разряда: GUI action handlers в Java свои, а в питоне - через JPype. Но это далеко не универсальный способ, ибо надо знать хотя бы имена функций в Java приложении.