Гайд на мильён для виндовсов:
1) Ставишь VirtualBox
2) Качаешь Ubuntu Server
3) Ставишь одно на другое
4) Ставишь nginx туда, openssh-server запускаешь, gunicorn или uWSGI настраиваешь
5) Удивляешься, зачем ты столько времени потратил, если сервер разработки включается через runserver, а продакшен на винде всё равно извращение.