Немного брутальной отладки.
Что мы видим? Days = NaN и дата не дата. Местами даже пустая строка.
Немножко читаем доки по datepicker-у.
О, getDate помог, теперь дата в правильном формате! Но только одна...
А это всё потому, что datepicker-ов на странице больше двух, и :last портит всю красоту!
Победа!
P.S.: Я бы посоветовал дать полям имена, и выбирать $('input[name="arrival"]') или типа того.