Да, загрузит, даже если не используется (поправьте пост, если я не прав).
Да, загрузит только первый нужный, который браузер распознает.
Там, правда, есть еще хак, чтобы Internet Explorer качал только один нужный файл:
@font-face
{
font-family: '__PF Square Sans Pro_5';
src: url('fonts/pfsquaresanspro-regular-webfont.eot');
src: local('☺'), url('fonts/pfsquaresanspro-regular-webfont.woff') format('woff'), url('fonts/pfsquaresanspro-regular-webfont.svg') format('svg');
font-weight: 400;
font-style: normal;
}
Вот, копипасту сделал. Суть хака в local('смайлик'), погуглите.